线上兼职工作，老板失联，申请退押金

您提到的线上兼职工作中老板失联的情况，确实增加了追回押金的难度。除了向劳动监察部门投诉举报外，根据《中华人民共和国劳动法》的相关规定，您还可以选择提起劳动仲裁或诉讼。特别是当劳动监察部门处理无果或老板确实无法联系时，劳动仲裁委员会或法院将是您维护自身权益的重要途径。记得在此过程中，务必保留好所有与押金相关的证据，如押金条、聊天记录、转账记录等，以便在法律程序中证明您的权益。
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针对不同情况，追回押金的操作有所不同：若老板只是暂时无法联系，可先向劳动监察部门投诉并等待处理；若长时间失联且无回应，可考虑准备材料向劳动仲裁委员会提起仲裁；若仲裁结果仍不满意或老板仍未出现，可进一步向法院提起诉讼。每一步操作都需确保证据充分，以便顺利维权。
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从法律角度，确保顺利追回押金需准备以下材料：押金条原件或复印件，证明押金支付事实；与老板的聊天记录截图，证明双方关系及押金约定；转账记录或银行流水，辅助证明押金支付；工作合同或协议（如有），证明劳动关系；劳动监察部门投诉记录或回执（如有），证明已采取初步行动。准备充分后，按法律程序逐步推进。